Pour pouvoir insérer une case à cocher il faut que l'onglet Développeur soit activé, si ce n'est pas le cas :

Cliquer sur Fichier/Options et Personnaliser le ruban et activer l'onglet Développeur en cochant la case correspondante.

Maintenant pour insérer une case à cocher il suffit de clique sous l'onglet développeur sur le groupe Contrôle et cliquez sur le Contrôle du contenu de case à cocher.

 

onglet Développeur Word 2013

 

caseà cocher Word